Функциональные группы органических соединенийСтр 1 из 25Следующая ⇒
Лекция 12. Галогеналканы Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения из алканов, алкенов, спиртов. Характеристика связей углерод-галоген. Реакции нуклеофильного замещения для галогеналканов (образование спиртов, простых эфиров, нитрилов, аминов). Механизм нуклеофильного замещения SN1 и SN2. Факторы, влияющие на ход нуклеофильного замещения: строение галогеналкана, характер уходящей группы, сила нуклеофила, природа растворителя. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Реакция отщепления. a-, b-, g-элиминирование, условия и направление реакции. Механизм Е1 и Е2. Конкуренция реакций отщепления и замещения. Восстановление галогеналканов и реакции с металлами (Li, Mg).
Большинство органических соединений может быть синтезировано путем введения в молекулу углеводородов функциональных групп. Другими словами, углеводороды являются исходным сырьём для синтеза функциональных соединений. Функциональная группа включает в себя атом или группу атомов, обладающих определёнными химическими свойствами. Наиболее распространенные функциональные группы органических соединений приведены в табл. 12.1. Таблица 12.1 Функциональные группы органических соединений
Галогеналканами называют производные алканов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов: фтора, хлора, брома, йода. ИЗОМЕРИЯ Изомерия галогенпроизводных углеводородов зависит от строения углеводородного скелета и положения атома галогена в цепи. Из пропана может быть получено два изомерных галоидных соединения: Два изомерных бутана дают четыре изомерных моногалоидных соединения: Таким образом, число изомерных однозамещённых галогенпроизводных гораздо больше числа изомерных углеводородов. Номенклатура Название моногалогеналканов производят от названия соответствующего одновалентного радикала с прибавлением слов «хлористый», «бромистый» и т.д. или с добавлением окончания «хлорид», «бромид» и т.д. СН3Сl – хлористый метил (метилхлорид) СН3СН2I – йодистый этил (этилиодид) По номенклатуре ИЮПАК названия строятся следующим образом. На первом месте ставится название галогена и цифра, обозначающая, при каком атоме углерода от начала цепи он находится. Галоидные соединения называются первичными, вторичными и третичными в зависимости от того, с каким атомом углерода связан атом галогена. Методы получения Среди многочисленных методов получения галогеналканов можно выделить следующие: галогенирование алканов (см. химические свойства алканов), присоединение галогеноводородных кислот к алкенам (см. химические свойства алкенов) и замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген: ©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.
|