Главная | Обратная связь

И роль в растительном организме.

Фенолами называются ароматические соединения, имеющие 1 или более гидроксильных групп непосредственно связанных с бензольным кольцом.

При наличии нескольких таких групп соединения называют полифенольными.

Высокое содержание фенольных веществ и их производных характеризуются особенностью химического состава растений. Использование фенолов растениями многообразно. Одной из главных причин их присутствия называют невозможность выделять отходы обмена веществ во внешнюю среду. Переход этих отходов является одним из способов обезвреживания токсичных продуктов.

В настоящее время в растениях идентифицировано несколько тысяч фенольных соединений.

 

Функции фенолов в растении.

1. Участие в окислительно-восстановительных процессах.

2. Некоторые являются переносчиками электронов в электрон-транспортной цепи (ЭТЦ) фотосинтеза или дыхания.

3. Ряд фенолов оказывает влияние на ростовые процессы, активируя или ингибируя их. При стрессе происходит накопление фенолов, ростовые процессы останавливаются, что повышает устойчивость к неблагоприятным условиям.

4. Защитная функция. Они защищают от заболеваний. Некоторые растения, защищаясь от патогенных грибов, выделяют фитоалексины, некоторые из которых имеют фенольную природу.

5. Являются антиоксидантами (защищают липиды мембран от окислительного разрушения).

6. Участвуют в процессах размножения растений.

7. Участвуют в аллелопатии.

8. Могут быть активаторами или ингибиторами.

 

Разнообразие фенольных соединений.

В растениях обнаружено несколько тысяч веществ фенольной природы, их классифицируют по строению углеродного скелета.

Наиболее важные группы фенолов:

С₆-С₁ – фенольная кислота.

С₆-С₃- гидроксикоричная кислота и кумарины

С₆-С₃-С₆- флавоноиды

Фенольные соединения:

1. С₆-фенолы

Свободные фенолы в растениях встречаются редко. Они обнаружены в иглах и шишках сосны, в черной смородине, пирокатехин в луке, гидрохинон в коре и листьях груши. Чаще встречаются производные фенолов. Тетрагидроконабиол – галюценогеновое начало конопли.

При окислении фенолов образуются хиноны. В растениях встречаются производные хинонов.

2. С₆-С₁- фенольные кислоты.

Обязательно имеют радикал у первого углеродного атома с одним углеродным атомом. В тканях чаще находится в связанном состоянии. Освобождаются при гидролизе.

Чаще встречаются производные фенольных кислот.

3. С₆-С₃ - гидроксикоричные кислоты и кумарины.

В первом положении радикал имеет 3 атома углерода. Их изомеры могут быть активаторами роста, могут входить в состав полисахаридов и белков.

Кумариныбесцветные кристаллические вещества с запахом свежескошенного сена. Содержится в виде гликозидов. При повреждении растительной ткани нарушаются мембраны, гликозиды кумаринов соединяются с ферментами и выделяется кумариновая кислота, у скошенной и вянущей травы ее запах.

Впервые были обнаружены у донника – аллелопатический агент.

Кумарины могут использоваться в парфюмерии и табачном производстве, а также обладают Р-витаминной активностью и используются в медицине, как средство, укрепляющее камеры. Кумарины донника препятствуют свертыванию крови – в препаратах препятствующих тромбообразованию.

4. С₆-С₃-С₆ –флавоноиды:

Имеют 2 бензольных кольца А и Б, среднее кольцо пирановое.

Самая распространенная группа фенольных веществ. Делится на несколько групп, среди которых 3 основных:

1. Катехины. Наиболее восстановленные флавоноиды, содержатся во многих плодах. Особенно много в молодых побегах чая. Продукты окисления катехинов имеют золотисто коричневую окраску и приятный вяжущий вкус, что используется в чайном производстве и виноделии. Укрепляет камеры и стенки сосудов.

2. Антоцианы. Важнейшие пигменты растений – все являются гликозидами, их окраска может меняться в широком диапазоне и зависит от многих факторов: содержания гидроксильной группы, рН клеточного сока, присутствие других факторов.

3. Хиноны. Придают цветам желтую окраску. У яблони ингибитор роста.

5. Полимерные фенольные соединения. К ним относятся:

1. Дубильные вещества – в коре и листьях многих растений имеют высокую молекулярную массу и большое количество гидроксильных групп. Используется для выделки кожи, а низкомолекулярные в пищевой промышленности.

2. Лигнины – входят в состав клеточных стенок древесины. Откладываются между микрофибрилами целлюлозы, вызывая одревеснение клеток. Не растворимы в воде, органических соединениях, концентрированных кислотах. Устойчивы к микроорганизмам.

Используется в производстве активированного угля, пластмасс.

3. Меланины – строение их до конца не изучено, имеют коричневый или черный цвет, их окислением объясняется потемнение разрезанного яблока, картофеля, некоторых грибов. Широко распространен в живых организмах, в семенах подсолнечника, арбуза, кожуры банана.